La pequeña ciudad medieval amurallada de Monsaraz se alza sobre el río Guadiana, en la frontera con España. Es una población que se explica por necesidades defensivas junto a la frontera con Castilla. La elevada posición de este pueblo de piedra caliza y esquisto sobre el río Guadiana y la frontera española lo convirtió en un lugar codiciado y disputado que jugó un papel fundamental en muchas batallas.

Monsaraz es un encantador pueblo dominado por un castillo. El embalse de Alqueva y extensos olivares caracterizan el paisaje visto desde lo alto, mientras que el centro del pueblo está formado por calles estrechas y casas de toscas paredes encaladas.

La Historia y Arqueología proponen la hipótesis de un castrum fortificado prehistórico del bronce tardío, con cierto protagonismo también en la I Edad del Hierro, posteriormente romanizado. 

Ahora es un museo viviente de estrechas calles de piedra bordeadas de antiguas casas en las que residen unas ciento cincuenta personas mayores.

Monsaraz comenzó con la invasión islámica y fue construida alrededor de un torreón cuadrado y completamente rodeada por altos muros. Recuerda a la ciudad musulmana del castillo de Castellar, en Cádiz.

Cuenta con tan solo dos calles principales que discurren paralelas entre sí, la Rua Direita y la Rua de Santiago. 

En 1167, Gerardo el Intrépido, un mercenario, se la arrebató a los musulmanes, expulsó a los ciudadanos. En 1173 volvió a caer bajo el dominio del califato almohade, tras la derrota de D. Afonso Henriques en Badajoz.

Fue conquistada definitivamente a los musulmanes por D. Sancho II en 1232, asistido por los Caballeros Templarios, quienes se encargaron de su defensa para garantizar que la ciudad fortificada permaneciera en manos cristianas.

Se repobló durante el reinado de D. Afonso III, de la mano del caballero Martim Anes, hombre de confianza del Rey, a quien correspondió combatir los pequeños núcleos de resistencia árabe y emprender las instituciones administrativas, judiciales y militares, que leemos en la Carta Afonsina de 1276.

La Igreja Matriz, construida entre los siglos XVI y XVII se encuentra en el corazón del pueblo, justo al lado de la plaza principal, que alberga una curiosa picota del siglo XVIII. 

Los relieves que configuran la llanura y el valle del río son los primeros elementos defensivos naturales. El Alentejo, de geografía poco accidentada, constituía un territorio permeable a los ataques castellanos y, por tanto, fundamental para mantener la integridad y consolidación del Reino. 

El castillo, en el extremo suroeste del pueblo, se añadió en 1310, en una pequeña elevación de 325 m con absoluto dominio visual sobre el río Guadiana y un vasto territorio. Desde allí se es consciente de por qué se eligió este lugar para la defensa, ya que las vistas se extienden hasta el infinito a través de la llanura del Alentejo hasta España. Forma parte de una cadena de impresionantes fortalezas y atalayas fronterizas desplegadas relativamente juntas, lo que les permitía defenderse unas a otras. La distribución de las fortalezas en el espacio, cuidadosamente articuladas entre sí, procedía de un pensamiento estratégico que garantizaba la defensa y la integridad del territorio. Las atalayas constituían una extensión de la fortaleza en la protección de su territorio que veían y escuchaban todo lo que sucedía en una extensa zona.

Como ocurre con muchas de las ciudades fronterizas, la ocupación de Monsaraz osciló entre portugueses y españoles a lo largo de los siglos.

La Torre das Feiticeiras (Torre de las Brujas) se alza sobre el castillo en el extremo sur del pueblo. Del conjunto fortificado destaca la Torre del Homenaje, principal elemento defensivo, vertical y vigilante. Estaba situado en el centro, contra el muro interior de la fortaleza, y construido en planta pentagonal, característica que favorecía la operatividad y la capacidad de tiro. 

Durante el reinado de D. Fernando se añadió una nueva muralla en relación a la torre, que contenía el núcleo urbano apoyado en el Castillo. Un elemento arquitectónico bien representado es la barbacana en todo su recorrido amurallado. Este cinturón de murallas inferiores ofreció al enemigo un primer obstáculo difícil de superar. Las torres, adosadas a las murallas periféricas, de forma cuadrangular, ligeramente más bajas que la Torre del Homenaje, se distribuían en los puntos donde la defensa era más delicada. De esta manera, garantizaron un flanqueo más completo y un mejor control de los ataques, en particular durante la escalada, y también cooperaron en el refuerzo y estabilización de los muros del complejo. 

Su posición fronteriza continuó exponiéndola a los ataques españoles. En 1381 el asalto llegó desde un sector inesperado. Las tropas de Edmund de Langley, hijo del rey Eduardo III de Inglaterra y conde de Cambridge, aliado de Portugal, esperaban allí mientras se organizaban para atacar España, pero se anuló el compromiso matrimonial del conde con la hija de Fernando I, España y Portugal firmaron la paz, los soldados ingleses no cobraron y saquearon la ciudad. Más tarde fueron capturados por los castellanos y enviados a casa en galeones españoles.

En el siglo XIV, el rey Dom Diniz hizo construir enormes fortificaciones en las colinas que bordeaban España, con la esperanza de proteger a Portugal de su vecino. Fue durante este período cuando se consolidó la formación del núcleo urbano. Al reinado de D. Dinis se atribuye principalmente la construcción de los principales edificios públicos de la ciudad, así como el trazado de las calles intramuros. Las calles, contenidas por las murallas circundantes, se estructuran según ejes ortogonales, poco rígidos, adaptados a las formas del lugar, pero que todavía establecían una cuadrícula poco común en el urbanismo medieval.

Esa muralla protege un espacio urbano de 3,5 Ha. Sus estrechas calles están bordeadas de casas blancas con paredes complicadas. La morfología urbana de la Edad Media es irregular, especialmente cuando el pueblo está situado en una topografía accidentada, propicia para el diseño de calles onduladas.

A mediados de siglo. XVII se diseñó una segunda línea de fortificación, con baluartes, adaptada a las nuevas tecnologías militares y reforzada con una red de torres de vigilancia situadas en puntos estratégicos de todo el territorio. La Fortaleza y la línea de torres de vigilancia asumieron así el símbolo del poder colectivo. 

La reafirmación de la frontera dominó la política definida por D. João IV a partir de 1640. Durante esta fase intervinieron ingenieros extranjeros que dominaban el arte y la técnica militar desarrollados en la escuela italiana del Renacimiento.

Los refuerzos se realizaban esencialmente en las fortalezas medievales, a través de perímetros abaluartados, estructuras bajas y avanzadas, que creaban terraplenes fuera de las murallas y aumentaban las defensas de los flancos para proteger los planos altos de los muros existentes, que se han vuelto vulnerables al avance tecnológico de las armas de fuego. Se construyeron seis baluartes adosados ​​a la barbacana que rodea el Castillo y a la larga planta amurallada medieval para reforzar las torres periféricas y las puertas principales, que eran los elementos más vulnerables del conjunto de la construcción medieval.

La Guerra de Restauración (1640-1668) puso de relieve la importancia del conocimiento científico para la defensa e identidad de los territorios. Fue un período de cambio e innovación en técnicas y estrategias militares que transformaron las fortalezas medievales en estructuras modernas, más complejas y eficientes, ante los desafíos defensivos de una nueva circunstancia. El castillo fue abandonado poco después. 

La obsolescencia militar ha afectado a esas poblaciones haciendo que sus murallas sean innecesarias. No fue hasta alrededor de 1830 cuando los lugareños decidieron convertirlo en una plaza de toros, una tradición que continúa en septiembre durante las Festas de Nosso Senhor Jesus dos Passos. 

En el siglo XVIII, se construyó la Iglesia de Santiago, la llamada casa de la Inquisición y el nuevo ayuntamiento. Sin embargo, a finales del siglo XVIII y durante el XIX, Monsaraz estaba en ruinas. Ahora es una ciudad rodeada por una muralla medieval perfectamente conservada, atravesada por calles adoquinadas y con campanarios encalados que brillan bajo el sol.

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